El segundo, y el más importante, fue por los puntos. El 10 de julio de 1999, Uruguay eliminó a Paraguay de la Copa América organizada en su país. Ocurrió en los cuartos de final y tras una emocionante definición por penales.
En los 90′, empataron 1-1. Miguel Ángel Benítez, a los 15′, abrió el tanteador con una gran maniobra individual dentro del área. Paraguay era más, pero no aprovechaba las situaciones que tenía y lo pagó caro. Marcelo Zalayeta lo empató en el segundo tiempo con un disparo desde el borde del área (65′). La Celeste aguantó el empate, no se sacaron diferencias y fueron a penales.